Análisis de laboratorio de alcaloides de pirrolizidina y tropano

Los alcaloides son compuestos heterocícliclos que contienen nitrógeno básico, muchos de ellos son insolubles o poco solubles en agua y reaccionan con los ácidos para formar sales, por lo tanto, no representan un grupo homogéneo de compuestos desde el punto de vista químico, bioquímico, ecológico o fisiológico. (Lang, 2003)

Los alcaloides son producidos por microorganismos, plantas y animales. Son de origen natural y provienen porque los microorganismos y plantas superiores los sintetizan y se derivan de los aminoácidos. Existen varios tipos de alcaloides entre ellos las purinas, quinolizidinas, de imidazol, de indol e isoquinolinas.

Los alcaloides de pirrolizidinas y tropanos son el tipo de los cuales le hablaremos en este artículo, estos se forman del grupo del ácido glutámico, la prolina y la ornitina derivado de ciertas plantas superiores.

Alcaloides derivados de la pirrolizidina

Son sintetizados en diversidad de familias de plantas superiores como Compositae, Papilionaceae, Boraginaceae y Leguminosae; su composición química son ésteres que tienen un alcohol básico con un núcleo de pirrolizidina. Una de sus funciones biológicas es que algunos insectos pueden almacenarlos y usarlos a su vez como repelentes de depredadores, este es el caso de algunas mariposas que los almacenan como feromonas. Es importante tener en cuenta estos compuestos ya que son tóxicos para los animales y como explicamos antes tienen una función de protección. (Lang, 2003)

Son productos metabólicos secundarios de unas 6000 especies de plantas, el 3% de todas las plantas con flor. Se conocen más de 500 alcaloides de pirrolizidina diferentes y los correspondientes N-óxidos, algunos de ellos extremadamente tóxicos. (Eurofins, 2021)

La cantidad de alimentos que pueden contener estos compuestos como lechugas, hierbas, miel, productos que contienen polen, tés, feed y más, pueden estar contaminados con este tipo de alcaloides. La importancia de monitorearlos en alimentos cada vez está siendo más notoria y solicitada por las autoridades en países como Europa. Esto va ligado a disminuir un riesgo al consumirlos ya que pueden causar daño hepático y dependiendo de la dosis puede causar la muerte. (Péres Escandón, Villavicencio Nieto, & Ramírez Aguirre, 2003)

Alcaloides derivados del tropano

Estos son constituyentes de las plantas superiores, en las familias Brassicaceae, Solanaceae, Erythroxylaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Proteaceae y Rhizophoraceae algunos de los tropanos se utilizan como drogas por ejemplo la hiosciamina, atropina, apoatropina, escopolamina y cocaína. La estructura química de estos compuestos son diversos aminoalcoholes basados en un anillo bicíclico de tropano. (Lang, 2003) (Eurofins, 2021)

Existen alrededor de 200 metabolitos identificados derivados de varias plantas, son potenciales contaminantes cuando crecen a los alrededores de cultivos que se destinan a la producción de alimentos para consumo humano o de animales. Los alcaloides de tropano más investigados han sido los “hyoscyamine” y “scopolamine”. (Eurofins, 2021)

Los alcaloides de tropano se pueden encontrar en cualquier parte de la planta y son los responsables de generar efectos tóxicos, las especies dentro de la familia Brassicaceae y Solanaceae son las conocidas por proveer cultivos comestibles.

El análisis de estas sustancias se ha convertido relevante ya que pueden tener presencia en cereales, alimentos para bebés derivados de cereales, trigo, semillas oleaginosas, girasoles, productos de soya, hierbas y té. La normativa de la Comisión Europea 2015/976 hace la recomendación de monitorear la presencia de los mismos cereales, productos libres de gluten, suplementos nutricionales, tés, legumbres, entre otros. Para el 2016 ya se establecieron límites máximos para estos compuestos definidos en la regulación 2016/239. (Eurofins, 2021)

Nuestros servicios

A través de nuestro socio comercial Eurofins y su centro de competencia de micotoxinas y biotoxinas dejamos el portafolio a su alcance para el análisis de la presencia de alcaloides mediante cromatografía líquida de alto rendimiento con espectrometría de masas en tándem (LC-MS / MS). El método se puede aplicar a todas las matrices de alimentos y piensos relevantes, como miel, té e infusiones de hierbas, hierbas, aceites de borraja y piensos. El alcance del método los alcaloides identificados en el estudio del “German Federal Institute for Risk Assessment (BfR)” para los cuales se encuentran disponibles en el mercado estándares de referencia. (Alcaloides de pirrolizidina en el centro de atención, 2016)

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Referencias Bibliográficas

Alcaloides de pirrolizidina en el centro de atención. (14 de Julio de 2016). Obtenido de Eurofins: https://www.eurofins.com/media-centre/newsletters/food-newsletter-nr43-november-2013/pyrrolizidine-alkaloids/
Eurofins. (2021). Pyrrolizidine Alkaloids. Obtenido de Eurofins: https://cdnmedia.eurofins.com/corporate-eurofins/media/12143439/pyrrolizidine_alkaloids.pdf
Eurofins. (2021). Tropane Alkaloids. Obtenido de Eurofins: https://cdnmedia.eurofins.com/european-east/media/1421039/tropanalkaloide_eng.pdf
Lang, A. L. (2003). Ecología Química. México: Plaza y Valdés, S.A. de C.V.
Péres Escandón, B., Villavicencio Nieto, M., & Ramírez Aguirre, A. (2003). Lista de las plantas útiles del estado de Hidalgo. México: UAEH; CIB.